Wes Cherry era um estagiário na Microsoft em 1988 e enfrentava alguns tempos mortos durante esse tempo. Na altura, «tive a ideia de escrever o Solitário para o Windows por estar aborrecido, na verdade», assume Cherry numa entrevista ao Great Big Story. O jogo apareceu pela primeira vez no Windows 3.0 em 1990 e foi apresentada como uma forma de treinar os utilizadores a manejarem o rato para apontar e clicar. Esta era a versão oficial, mas na verdade o programa era «algo para divertir», explica o criador. O estagiário explica ainda que integrou uma “tecla de boss” que fazia abrir uma folha de cálculo falsa, para os utilizadores enganarem os patrões, se estivessem a usá-lo em trabalho.
Por fim, Cherry conta ainda que não recebeu um cêntimo pelo trabalho, que Bill Gates “abençoou” a ideia mas que considerava o jogo demasiado difícil.