Maezawa está a vender várias das obras de arte caras que tem em sua posse. Um leitor perguntou se a venda se devia ao facto de estar falido e Maezawa confirmou que sim, acrescentando um emoji de riso no fim da mensagem. Apesar de ainda de contar aos milhões, a fortuna do CEO da Zozo já viu melhores dias. Segundo o QZ, a quebra de 700 milhões de dólares fez com que passasse da posição 18 para a 22ª na lista da Forbes de milionários do Japão.
Os quadros de Maezawa vão a leilão, organizado pela Sotheby’s, a 16 de maio e o lote incluiu uma obra de Warhol. Em 2017, o empresário bateu um recorde por ter comprado obras de arte no valor de 98 milhões de dólares em dois dias, na Sotheby’s e na Christie’s e terminando a abrir mão de 110,5 milhões de dólares por um quadro de Basquiat.
Maezawa tem viagem marcada para a Lua, a bordo de uma cápsula da SpaceX, prevista para 2023.